从十六七岁中秀才到人过中年，吴承恩参加了六七次乡试，每一次都是名落孙山。再看看他身边的好友，沈坤、李春芳进士第一，中了状元。有一个传闻，或许更让吴承恩欲哭无泪。一次乡试前，好友沈坤去拜关公，求关公保佑。吴承恩跟好友开了个玩笑，他随手写了七个考试题目，偷偷将其放在关公像下。沈坤看到后如获至宝，根据这七个题目精心地准备考试。没想到当年考试的题目竟然真的就是这七个题目中的一个，沈坤轻松中举。吴承恩自己没当回事，考场黯然失意。
蔡铁鹰先生告诉记者，吴承恩之所以在科举之路上一再失败，有两方面的原因。“一方面的原因是，吴承恩虽然可以凭借小聪明，轻松考中秀才。但是，乡试有更高的要求，是凭小聪明解决不了的；另一方面的原因是，吴承恩的志向不在科举，而在文学。这或许是他自己都不知道的。”
具体到吴承恩的才艺方面，蔡铁鹰先生认为，在科举制度下，“才艺的实际意义，必须以功名为支撑，功成名就之后，才艺才值得夸耀。否则，一切所谓的随身长技都是人生之痛。喜爱稗官野史、奇闻杂说，更属‘病入膏肓’。”
误了吴承恩科举之路的才艺主要有四个方面，首先是绘画。吴承恩曾与著名诗人徐中行夜饮。酒酣之时，挽起袖子，挥笔运墨，即席画了一幅人物山水图，被时任淮安知府陈文烛赞为“神通佳手”。他不仅画作得好，鉴赏画作的水平也高。友人邀他赏画，画作还未完全展开，他就指出那副画作是范宽的《溪山霁雪图》。吴承恩与当时的文征明父子等画家的关系很好。文征明特意画了一幅《兰花图》寄给吴承恩。在《西游记》相关情节中，我们能看到《圯桥进履》《七贤过关》《寒江钓雪》《苏武餐毡》《折梅逢使》等名作身影。
吴承恩的书法尤其出名，而且与《西游记》有着千丝万缕的联系。为父亲写的《先府君墓志铭》，为沈坤父母写的《赠翰院修撰儒林郎沈公合葬墓志铭》，书、篆都由吴承恩完成。据称，吴承恩的书法“取法于虞世南、欧阳询，上追二王，尤得力于虞体，并掺以黄山谷的笔意。”在元杂剧《西游记》中，虞世南成了洪州太守，帮唐僧报了杀父之仇。在志怪小说中，欧阳询的身世更是离奇。在短篇小说《补江总白猿传》中，“南北朝梁大同末年，派遣大将欧阳纥南征，行军至长乐时，因其妻纤白貌美，为猿妖摄去。欧阳纥寻了一个多月，终于消灭了猿妖，救出妻子时，其妻与白猿有孕。后来生下一个儿子，就是欧阳询，能文善书而其面貌绝类猿猴。”吴承恩还曾收藏唐代海州刺史李邕的《娑罗树碑》旧拓。娑罗树是佛教的圣物，曾在淮安大地生长，“婆娑十亩，能遮荫千人”。
此外，吴承恩还是一位围棋高手，棋艺高超，可以与当时的国手对局过招。在吴承恩的诗文集《射阳先生存稿》中，有两首围棋诗歌《围棋歌赠鲍景远》《后围棋歌赠小李》。蔡铁鹰先生告诉记者，据考证，鲍景远和小李都是当时的著名国手。另外，在《西游记》中，吴承恩也多次描写了下棋的场面与情节，比如第一回孙悟空求仙访道就遇见一个樵夫唱着“观棋柯烂，伐木丁丁”，第九回长安城外渔樵对话，樵夫作诗称“无事训儿开卷读，有时对客把棋围”等。
吴承恩的诗文特别出色和博杂。《射阳先生存稿》中有170篇240余首诗词歌赋，共分四卷。第一卷为赋、骚、颂以及五七言古诗、律诗、绝句等；第二卷为各种文集序、颂寿序、悼亡序等序；第三卷为表、论、赞、跋、启、志铭、祭告文等；第四卷为障词。障词是吴承恩所擅长的。据蔡铁鹰先生介绍，“江淮及江南旧俗，大户及官宦人家凡有添丁、升迁、寿秩等喜事，有赠‘障’相贺的习俗。障，类似于屏风，可以用布匹，可以用绸缎，也可以用织锦。简单的，写几个字表示祝贺就可以了；精致的，要配上一篇华美的障词，做成屏风等装饰的式样。障词，是一种以四六骈文为基础的实用文体，既要讲究形式规整、文字华美、用典切题、内容达意等一般的文法技巧，还特别要求俗事雅说，雅中见俗，吉祥喜气，可供把玩。”在吴承恩写的障词中，既有开花结子六千岁的蟠桃，也有偷桃的东方朔、王母娘娘的瑶池，充满了神奇的想象力。
